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多肽固相合成的基本原理及流程

一、固相合成多肽的聚合物(wu)載體(ti)及連接(jie)分子

1.聚(ju)(ju)合物載(zai)(zai)體(ti) 固(gu)(gu)相(xiang)合成(cheng)多肽(tai)需要有固(gu)(gu)相(xiang)載(zai)(zai)體(ti)及連接(jie)固(gu)(gu)相(xiang)與反(fan)應物的(de)(de)(de)(de)(de)連接(jie)分子,正確(que)選擇(ze)載(zai)(zai)體(ti)和連接(jie)分子決定著固(gu)(gu)相(xiang)合成(cheng)法的(de)(de)(de)(de)(de)成(cheng)功。固(gu)(gu)相(xiang)合成(cheng)多肽(tai)用(yong)的(de)(de)(de)(de)(de)載(zai)(zai)體(ti)多數采(cai)用(yong)聚(ju)(ju)苯(ben)乙烯(xi)(xi)及二乙烯(xi)(xi)基苯(ben)和苯(ben)乙烯(xi)(xi)共聚(ju)(ju)物等(deng)高聚(ju)(ju)物的(de)(de)(de)(de)(de)衍(yan)生物,如2-Cl樹(shu)脂(zhi)(zhi)、AM樹(shu)脂(zhi)(zhi)、Wang樹(shu)脂(zhi)(zhi)和氨基樹(shu)脂(zhi)(zhi)等(deng)。載(zai)(zai)體(ti)樹(shu)脂(zhi)(zhi)的(de)(de)(de)(de)(de)溶脹狀(zhuang)況(kuang)對縮合試(shi)劑及羧基組(zu)分的(de)(de)(de)(de)(de)自由擴散,對肽(tai)鏈之間的(de)(de)(de)(de)(de)聚(ju)(ju)集等(deng)與縮合反(fan)應有關的(de)(de)(de)(de)(de)因素有明顯影響(xiang)。為了使載(zai)(zai)體(ti)有較好的(de)(de)(de)(de)(de)溶脹性(xing),且有較大的(de)(de)(de)(de)(de)網絡(luo)空間足以容納不斷增長(chang)的(de)(de)(de)(de)(de)較長(chang)的(de)(de)(de)(de)(de)肽(tai)鏈,而且便于反(fan)應物進入載(zai)(zai)體(ti)的(de)(de)(de)(de)(de)內部,一般均(jun)采(cai)用(yong)1%~2%交(jiao)聯(lian)度的(de)(de)(de)(de)(de)聚(ju)(ju)苯(ben)乙烯(xi)(xi)珠狀(zhuang)樹(shu)脂(zhi)(zhi)或微孔(kong)樹(shu)脂(zhi)(zhi)。

2.連(lian)(lian)(lian)接(jie)分(fen)(fen)子(zi) 固相合(he)成多肽曾經使用過鍵合(he)不同連(lian)(lian)(lian)接(jie)分(fen)(fen)子(zi)的(de)聚合(he)物,這(zhe)些(xie)連(lian)(lian)(lian)接(jie)分(fen)(fen)子(zi)為(wei)含有氯(lv)甲(jia)基(ji)、巰甲(jia)基(ji)、酰氯(lv)基(ji)、對苯甲(jia)酰基(ji)、芳(fang)磺酰氯(lv)基(ji)、烯(xi)丙醇(chun)基(ji)、丁(ding)二酰基(ji)、鄰硝基(ji)芐醇(chun)基(ji)及二苯氯(lv)硅烷等的(de)雙官能團化合(he)物。一個(ge)(ge)理想的(de)連(lian)(lian)(lian)接(jie)分(fen)(fen)子(zi)必須在(zai)整個(ge)(ge)合(he)成過程(cheng)中十分(fen)(fen)穩(wen)定,并在(zai)合(he)成后可(ke)以定量的(de)切割下來(lai)而又不破壞合(he)成的(de)目標(biao)分(fen)(fen)子(zi)。選擇(ze)適合(he)的(de)連(lian)(lian)(lian)接(jie)分(fen)(fen)子(zi)還應根據(ju)與樹脂相連(lian)(lian)(lian)的(de)肽的(de)C末端的(de)結(jie)構類型(xing),裂解后生成相應的(de)羧酸、酰胺或氨基(ji)醇(chun)等衍生物。

二(er) 、固相合(he)成多肽(tai)的檢測

即使是高效的(de)(de)偶(ou)聯技術(shu),也不能保證酰化反(fan)(fan)應(ying)(ying)100%地進(jin)(jin)行。而(er)且當遇到(dao)立體(ti)障(zhang)礙或Β2片層等序列時,偶(ou)聯反(fan)(fan)應(ying)(ying)的(de)(de)效率更大大下(xia)降(jiang)。聚合(he)物(wu)載體(ti)上總(zong)是有(you)缺序或截序的(de)(de)多肽鏈(lian),在解脫時,它們也進(jin)(jin)入到(dao)產(chan)物(wu)中,給分(fen)離(li)帶來很大困難。因(yin)此固(gu)相合(he)成(cheng)肽時,尤其是較長的(de)(de)肽時,每(mei)一個氨基酸(suan)的(de)(de)縮合(he)率應(ying)(ying)該達到(dao)99.9%,否則得到(dao)的(de)(de)產(chan)物(wu)將非常不純。因(yin)此,監測每(mei)一步反(fan)(fan)應(ying)(ying)的(de)(de)進(jin)(jin)行過(guo)程顯得格外重(zhong)要。(杭州專肽生(sheng)物(wu)有(you)著20余(yu)年的(de)(de)固(gu)相合(he)成(cheng)經驗,通過(guo)固(gu)相合(he)成(cheng)技術(shu)可以(yi)滿(man)足(zu)絕大多數(shu)客戶的(de)(de)需求)

1、定性(xing)顏(yan)色反應(ying)(ying) 茚(yin)三酮(tong)顯色法(Kaiser法)是用茚(yin)三酮(tong) 顏(yan)色反應(ying)(ying)快速測定樹(shu)(shu)脂(zhi)上的(de)氨(an)(an)(an)基,從而判(pan)定酰化反應(ying)(ying)是否完全。用茚(yin)三酮(tong)法檢測聚苯乙烯(xi)樹(shu)(shu)脂(zhi)氨(an)(an)(an)基的(de)靈敏度(du)可達到 5μmol/g。這樣(yang)的(de)靈敏度(du)已可檢測出(chu)縮合(he)反應(ying)(ying)是否進行(xing)了99%以上。茚(yin)三酮(tong)檢測時,由于末端氨(an)(an)(an)基酸(suan)(suan)殘(can)基及序列不同,出(chu)現的(de)顏(yan)色強(qiang)弱不同。天(tian)門冬氨(an)(an)(an)酸(suan)(suan)(Asp)、天(tian)門冬酰胺(Asn)會產生很弱的(de)藍色或淡棕色。生色試劑2,4,6-三硝基苯磺酸(suan)(suan)與樹(shu)(shu)脂(zhi)上氨(an)(an)(an)基反應(ying)(ying)顯示橙紅色,靈敏度(du)為5μmol/g樹(shu)(shu)脂(zhi)。

合生生物-專業多肽合成十余年

Kaiser試(shi)劑包括:

A,6%茚三酮的乙(yi)醇溶(rong)液

B,80%苯酚的乙醇溶液

C,2%0.001MKCN的吡啶溶液

配制中的吡啶需(xu)要經過(guo)(guo)茚三(san)酮處理后(hou),重蒸后(hou)再使用。檢(jian)測(ce)過(guo)(guo)程,取少量樹(shu)脂,加(jia)入A,B,C各2-3滴,100℃下加(jia)熱1-2min,如果溶液有蘭色(se),或樹(shu)脂出現蘭色(se),紅褐色(se),表(biao)明(ming)還有游(you)離氨基,否(fou)則說明(ming)連(lian)接完全。還有其它檢(jian)測(ce)游(you)離氨基的方(fang)法(fa)(fa):三(san)硝基苯磺酸(suan)法(fa)(fa),苦味酸(suan)法(fa)(fa),溴芬蘭法(fa)(fa)等。

2、定量(liang)(liang)自(zi)由氨(an)基(ji)(ji)檢測 水楊醛法用(yong)于接肽后(hou)樹(shu)脂(zhi)上殘(can)余氨(an)基(ji)(ji)的(de)(de)(de)量(liang)(liang)以(yi)及去除保護(hu)基(ji)(ji)后(hou)總(zong)氨(an)基(ji)(ji)量(liang)(liang)的(de)(de)(de)測定,可以(yi)定量(liang)(liang)地檢測縮合(he)反應(ying)以(yi)及脫除保護(hu)基(ji)(ji)的(de)(de)(de)反應(ying)是否完全。如不(bu)完全即可及時(shi)反復處(chu)理(li)。用(yong)2%水楊醛+6%吡(bi)啶的(de)(de)(de)乙(yi)(yi)醇(chun)溶(rong)液(ye)同樹(shu)脂(zhi)上的(de)(de)(de)氨(an)基(ji)(ji)反應(ying)(60℃,30~35分鐘),洗凈后(hou),再用(yong)5%芐胺(an)乙(yi)(yi)醇(chun)溶(rong)液(ye)將水楊醛置換下來(60℃,30分鐘),加(jia)芐胺(an)的(de)(de)(de)乙(yi)(yi)醇(chun)溶(rong)液(ye)稀釋后(hou),讀315nm的(de)(de)(de)光(guang)吸收值(zhi),計算(suan)氨(an)基(ji)(ji)的(de)(de)(de)量(liang)(liang)(Ε=4.36× 103)。此法對于—NH2在0.15μmol/mg樹(shu)脂(zhi)以(yi)上的(de)(de)(de)樣品的(de)(de)(de)相對偏差在5%以(yi)內。

3、HPLC檢測(ce)部分保護的(de)中間肽(tai)(tai)(tai) 在多肽(tai)(tai)(tai)合成(cheng)中間,取少量(liang)的(de)肽(tai)(tai)(tai)樹脂(zhi)(3~10mg)進行裂解,乙醚(mi)沉淀,溶(rong)于適當(dang)(dang)溶(rong)劑(ji)中直接進行HPLC分析。裂解時肽(tai)(tai)(tai)的(de)N-端(duan)保護基(ji)根據需要保留或脫(tuo)除。當(dang)(dang)合成(cheng)的(de)肽(tai)(tai)(tai)是較(jiao)短(duan)的(de)極性肽(tai)(tai)(tai)時,可以保留保護基(ji)團,否則在HPLC中保留時間太短(duan),不利于分析。這個方法雖(sui)然比較(jiao)麻煩,但所需時間較(jiao)短(duan),**度較(jiao)高。

三 、反應溶劑

二(er)甲基(ji)(ji)甲酰胺(DMF)和二(er)氯(lv)甲烷(DCM)是肽固相(xiang)合成(cheng)中常用(yong)的(de)溶(rong)(rong)(rong)(rong)劑(ji)(ji)(ji),尤其是DMF對作用(yong)物和產(chan)物均具(ju)有溶(rong)(rong)(rong)(rong)解(jie)(jie)度高的(de)優點而(er)被廣泛應(ying)(ying)用(yong)于多(duo)(duo)種反(fan)應(ying)(ying)系統中。雖然DMF有更好(hao)的(de)溶(rong)(rong)(rong)(rong)解(jie)(jie)度,但沸點較(jiao)高,需(xu)要(yao)減壓才能蒸(zheng)去。而(er)且(qie)副產(chan)物N-酰基(ji)(ji)脲(niao)在(zai)高介(jie)電(dian)(dian)常數(shu)的(de)溶(rong)(rong)(rong)(rong)劑(ji)(ji)(ji)〔DMF,甲氰 (CH2CN),二(er)甲亞(ya)砜(DMSO),H2O等〕中容易生(sheng)(sheng)(sheng)成(cheng),而(er)在(zai)低介(jie)電(dian)(dian)常數(shu)的(de)溶(rong)(rong)(rong)(rong)劑(ji)(ji)(ji)(CH2Cl2、CCl4、C6H6等)中比較(jiao)不容易生(sheng)(sheng)(sheng)成(cheng)。在(zai)非極性溶(rong)(rong)(rong)(rong)劑(ji)(ji)(ji)中,N-保護氨(an)基(ji)(ji)酸(suan)能與(yu)DCC很快(kuai)地反(fan)應(ying)(ying)生(sheng)(sheng)(sheng)成(cheng)對稱酸(suan)酐(gan)。因此只要(yao)反(fan)應(ying)(ying)物能夠溶(rong)(rong)(rong)(rong)解(jie)(jie),應(ying)(ying)盡可能選用(yong)低介(jie)電(dian)(dian)常數(shu)的(de)溶(rong)(rong)(rong)(rong)劑(ji)(ji)(ji)。在(zai)固相(xiang)合成(cheng)中,絕大多(duo)(duo)數(shu)都是采用(yong)DCM為(wei)(wei)溶(rong)(rong)(rong)(rong)劑(ji)(ji)(ji),它比選用(yong)DMF為(wei)(wei)反(fan)應(ying)(ying)溶(rong)(rong)(rong)(rong)劑(ji)(ji)(ji)有消旋率小和N-酰基(ji)(ji)脲(niao)形成(cheng)較(jiao)慢兩點好(hao)處。在(zai)遇到羧(suo)基(ji)(ji)組(zu)分(fen)不易溶(rong)(rong)(rong)(rong)解(jie)(jie)時,可加數(shu)滴(di)重蒸(zheng)DMF助溶(rong)(rong)(rong)(rong)。合生(sheng)(sheng)(sheng)生(sheng)(sheng)(sheng)物-專業多(duo)(duo)肽合成(cheng)十余年

四 、縮合試劑主要有(you):碳二亞(ya)胺型,鎓鹽型(Uronium)

碳二亞胺型

主要包括:DCC,DIC,EDC.HCl等。采用(yong)(yong)DCC進行(xing)反應(ying)(ying)(ying),由于(yu)(yu)反應(ying)(ying)(ying)中(zhong)生成(cheng)(cheng)的(de)(de)DCU,在(zai)DMF中(zhong)溶解度很(hen)小,產(chan)生白色沉淀,所以(yi)一般(ban)不(bu)用(yong)(yong)在(zai)固相(xiang)合(he)成(cheng)(cheng)中(zhong),但(dan)是由于(yu)(yu)其價格便宜(yi),在(zai)液相(xiang)合(he)成(cheng)(cheng)中(zhong),可以(yi)通(tong)過過濾除(chu)去,應(ying)(ying)(ying)用(yong)(yong)仍然相(xiang)當廣泛。EDC.HCl因為其水溶解性的(de)(de)特點(dian),在(zai)多肽與蛋白的(de)(de)連接(jie)中(zhong)使(shi)用(yong)(yong)比較(jiao)多,而且也相(xiang)當成(cheng)(cheng)功。但(dan)是該(gai)類(lei)型(xing)的(de)(de)縮合(he)試劑的(de)(de)一個*大的(de)(de)缺點(dian),就是如(ru)果(guo)單(dan)獨使(shi)用(yong)(yong),會有比較(jiao)多的(de)(de)副(fu)反應(ying)(ying)(ying),但(dan)是研(yan)究(jiu)表(biao)明(ming)如(ru)果(guo)在(zai)活化過程中(zhong)添加HOBt,HOAt等試劑,可以(yi)將其副(fu)反應(ying)(ying)(ying)控制在(zai)很(hen)低的(de)(de)范圍(wei)。

鎓鹽型

鎓鹽型縮合試劑(ji)反應活(huo)性高,速(su)度快,現(xian)在(zai)使用(yong)非常廣泛,主要(yao)包括:HBTU,TBTU,HATU,PyBOP等。該(gai)試劑(ji)使用(yong)過程中需(xu)要(yao)添加(jia)有(you)機堿,如,二異丙基(ji)乙胺(DIEA),N-甲(jia)基(ji)嗎啉(NMM),該(gai)試劑(ji)加(jia)入后,才能(neng)活(huo)化(hua)氨基(ji)酸。

五 固相(xiang)合成過程

1、羥基樹脂為載(zai)體的合成方法(Wang樹脂為例:圖1)

Wang樹(shu)(shu)(shu)脂(zhi)(zhi)、HMPA樹(shu)(shu)(shu)脂(zhi)(zhi)、Sasrin樹(shu)(shu)(shu)脂(zhi)(zhi)等均在Linker結(jie)構(gou)中含(han)有芐(xia)醇基(ji)(ji)(ji)(ji)。多(duo)數情況下把(ba)預(yu)制的(de)(de)N一保護氨(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)酸(suan)的(de)(de)對稱酸(suan)酐(gan)及(ji)催化(hua)(hua)劑DMAP(對二甲(jia)氨(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)吡啶)與羥(qian)基(ji)(ji)(ji)(ji)樹(shu)(shu)(shu)脂(zhi)(zhi)一起反(fan)應(ying)(ying)。在這種(zhong)(zhong)(zhong)成鍵反(fan)應(ying)(ying)中。DMAP是(shi)必(bi)需的(de)(de),但也由此帶來(lai)一些(xie)麻煩。例如當某些(xie)位阻較(jiao)大、反(fan)應(ying)(ying)活性較(jiao)低(di)的(de)(de)Fmoc-氨(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)酸(suan)需要較(jiao)長的(de)(de)反(fan)應(ying)(ying)時間,而且DMAP的(de)(de)純度又不理想時。會發生(sheng)部分(fen)Fmoc基(ji)(ji)(ji)(ji)被脫除,生(sheng)成部分(fen)二肽的(de)(de)麻煩。更常(chang)見的(de)(de)危險是(shi)當Cys及(ji)His作(zuo)為C端**個氨(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)酸(suan)與羥(qian)基(ji)(ji)(ji)(ji)樹(shu)(shu)(shu)脂(zhi)(zhi)反(fan)應(ying)(ying)時,DMAP往往使這兩種(zhong)(zhong)(zhong)氨(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)酸(suan)發生(sheng)消旋化(hua)(hua)。對此,解決辦法(fa)是(shi)改用Cl-Trt樹(shu)(shu)(shu)脂(zhi)(zhi)與這兩種(zhong)(zhong)(zhong)氨(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)酸(suan)鍵合(he),同樣(yang)可以生(sheng)成酯型Linker。另一種(zhong)(zhong)(zhong)解決辦法(fa)是(shi)用MSNT試(shi)劑,可以有效(xiao)地(di)免除Cys, His與多(duo)種(zhong)(zhong)(zhong)羥(qian)基(ji)(ji)(ji)(ji)樹(shu)(shu)(shu)脂(zhi)(zhi)鍵合(he)時的(de)(de)消旋化(hua)(hua)危險。

2、以三苯甲基樹(shu)脂樹(shu)脂為載(zai)體的合(he)成方法

三苯甲(jia)基(ji)(trt)樹脂含有三重芐(xia)基(ji)結(jie)構(gou),因此(ci)反應活(huo)性極高。一(yi)般用等摩(mo)爾量的保(bao)護氨基(ji)酸及4倍量的DIEA與(yu)Trt樹脂混在二氯甲(jia)烷(wan)中,室溫(wen)反應30-12Omin即達(da)完全。對于未反應完全的位點,可用甲(jia)醇封住(zhu)位點。基(ji)于Trt Linker的溫(wen)和鍵合及溫(wen)和裂解特點,在此(ci)種樹脂上進行(xing)膚片段縮(suo)合及全保(bao)護基(ji)膚片段制備是較理想的方式。

FMOC固相合成Glu-Trp

3、以氨基樹脂為載(zai)體的合成(cheng)方法

MBHA樹(shu)脂(zhi)(zhi)(zhi)(zhi)、AM樹(shu)脂(zhi)(zhi)(zhi)(zhi)、Knorr樹(shu)脂(zhi)(zhi)(zhi)(zhi)、Rink-NH2樹(shu)脂(zhi)(zhi)(zhi)(zhi)等(deng)均(jun)在(zai)Linker中含有(you)(you)可與羧酸(suan)反(fan)應(ying)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)氨(an)(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)。C端(duan)**個氨(an)(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)酸(suan)與之(zhi)鍵(jian)(jian)合(he)(he)(he)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)反(fan)應(ying)條件與接肽循環中的(de)(de)(de)(de)(de)(de)操作完全(quan)(quan)相同。如果以DCC為縮(suo)合(he)(he)(he)劑(ji),一般先(xian)將N-保(bao)(bao)護氨(an)(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)酸(suan)與DCC、HOBT混(hun)于溶(rong)劑(ji)(DMF、THF、DCM等(deng))中,生成(cheng)氨(an)(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)酸(suan)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)HOBT活(huo)(huo)(huo)潑酯,放(fang)置3-5h,待活(huo)(huo)(huo)化反(fan)應(ying)基(ji)(ji)(ji)(ji)本完全(quan)(quan)后濾除副產(chan)物DCU沉淀,把羧基(ji)(ji)(ji)(ji)活(huo)(huo)(huo)化組(zu)分(fen)溶(rong)液與氨(an)(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)樹(shu)脂(zhi)(zhi)(zhi)(zhi)混(hun)合(he)(he)(he)進(jin)行鍵(jian)(jian)合(he)(he)(he)反(fan)應(ying)。此步反(fan)應(ying)有(you)(you)兩點事項值得注意:①多數氨(an)(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)樹(shu)脂(zhi)(zhi)(zhi)(zhi)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)氨(an)(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)并(bing)非以游離狀(zhuang)態出(chu)售。有(you)(you)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)氨(an)(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)是以鹽(yan)(yan)酸(suan)鹽(yan)(yan)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)形式,有(you)(you)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)則帶(dai)有(you)(you)臨時保(bao)(bao)護基(ji)(ji)(ji)(ji)(如Fmoc , Boc等(deng)),因此在(zai)與C端(duan)**個氨(an)(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)酸(suan)鍵(jian)(jian)合(he)(he)(he)之(zhi)前(qian)必須進(jin)行相應(ying)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)中和(he)或脫除臨時保(bao)(bao)護基(ji)(ji)(ji)(ji)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)處理;②氨(an)(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)酸(suan)活(huo)(huo)(huo)化組(zu)分(fen)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)用量應(ying)大大高于氨(an)(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)樹(shu)脂(zhi)(zhi)(zhi)(zhi)組(zu)分(fen),一般的(de)(de)(de)(de)(de)(de)摩爾比為(2-5):1,目的(de)(de)(de)(de)(de)(de)是使(shi)(shi)鍵(jian)(jian)合(he)(he)(he)反(fan)應(ying)接近100% ,因為未被酰(xian)化的(de)(de)(de)(de)(de)(de)氨(an)(an)基(ji)(ji)(ji)(ji)樹(shu)脂(zhi)(zhi)(zhi)(zhi)無法從產(chan)物中清除出(chu)去。使(shi)(shi)用大大過量的(de)(de)(de)(de)(de)(de)構件是所有(you)(you)固相有(you)(you)機(ji)合(he)(he)(he)成(cheng)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)共同之(zhi)處。

除了DCC之外,其他常(chang)見的縮合劑還有DIC、EDC、EEDQ、HBTU等。

合(he)生(sheng)生(sheng)物-專業多肽合(he)成十余年(nian),如有需(xu)要,請百度搜索合(he)肥合(he)生(sheng)生(sheng)物

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